Hoài Linh là một nghệ sĩ được coi là "đa tài năng". [cần dẫn nguồn]. Khi Hoài Linh định nhảy, gia đình anh không đồng ý và cố ngăn anh lại vì bố mẹ anh muốn anh theo đuổi nghề nghiệp sư phạm, nhưng vì lý lịch của anh không thành công. Trong suốt thời gian của mình với nhóm nhảy Ponaga, anh đã lưu diễn khắp miền Trung Việt Nam và một số tỉnh phía Nam.
Vũ công Đặng Hùng, người đã dạy anh ta những môn múa, trong khi người tự học anh ta. Năm 1991, anh tham gia Cuộc thi Giọng nói hay nhất tại Nha Trang và giành giải thưởng. Tại Nha Trang, anh gặp Thanh Lộc (một diễn viên từ nhà hát Khánh Hòa mới tan rã, gia nhập đoàn Ponaga), mời anh cộng tác để thực hiện một buổi biểu diễn chung trong chương trình của đoàn. Hoài Linh vui vẻ chấp nhận, hai người kiểm thử và có kết quả tốt. Sau đó, ông chính thức bước vào lĩnh vực hài kịch. Lần đầu tiên biểu diễn tại Diên Khánh để theo dõi Bát Anh Nguyệt hiện đại Thành Lộc.
Hoài Linh cũng có một món quà đặc biệt là nói nhiều tiếng nói địa phương ở Việt Nam. Do sơ tán đến Long Khánh nên anh có cơ hội nói chuyện với rất nhiều người từ các vùng khác nhau, để Hoài Linh dễ dàng bắt chước tiếng nói của nhiều lĩnh vực trong khi anh vẫn nói Quảng Nam với gia đình.
Bên cạnh khả năng nhảy múa, hát những bài hát dân gian, hài kịch, Hoài Linh còn hát thêm những bản nhạc mới.
Trong thời gian ở Hoa Kỳ, gia đình anh sống ở Orlando, Florida. Tại đây, anh được mời điều khiển chương trình tiệc cưới tại nhà hàng Sài Gòn, sau đó liên tục được mời làm việc ở đây cũng như được mời đến trình diễn ở nhiều nơi.
Tháng 10 năm 1994, Hoài Linh trở về California một mình. Hoài Linh sống trong ngôi nhà thứ 10 của mình ở Los Angeles và 2 tuần sau, anh đã có cơ hội đến Little Saigon và được đưa đến Nhật Bản. Tại nhà hàng này, anh có một câu chuyện hài kịch Karaoke và một bản nhạc mới. Đêm đó cũng có sự góp mặt của Ngô Tấn Triển, nghệ thuật diễn xuất của Hoài Linh đã được viết kịch bản và viết nhiều kịch bản cho Hoài Linh sau này. Một tuần sau, anh gặp diễn viên hài Vân Sơn và được mời hợp tác sau khi bộ phim hài Bảo Liêm đột ngột ngừng hợp tác với Vân Sơn.
Vào tháng 10 năm 1994, cặp đôi Văn Sơn - Hoài Linh chính thức biểu diễn cùng nhau trong một chương trình nghệ thuật cho một tổ chức ở Quận Cam. Từ cuối năm 1995, Hoài Linh đã hợp tác độc quyền với Trung tâm Văn Sơn trong các sản phẩm video (kể từ video thứ 3) và âm thanh, cũng như có mặt tại nhiều liên hoan âm nhạc. Năm 1999, sau khi Hoài Linh trở về Việt Nam để làm việc, Hoài Linh đã tách Trung tâm Văn Sơn và thành lập buổi hòa nhạc của riêng mình. Sau đó, Hoài Linh hợp tác với Trung tâm Thúy Nga và Công ty nụ cười mới và kết hợp với bộ phim hài Tài Tài cho đến nay.