Webb Pierce là một trong những giọng ca tonk nổi tiếng nhất thập niên 50, chiếm được nhiều hit hơn so với các nghệ sĩ tương tự như Hank Williams, Eddy Arnold, Lefty Frizzell và Ernest Tubb. Đối với hầu hết công chúng nói chung, Pierce - với bộ đồ Nudie xa hoa, lòe loẹt - trở thành gương mặt dễ nhận biết nhất của nhạc đồng quê, cũng như tất cả những thứ thừa thãi của nó; Rốt cuộc, anh ta khoe về cặp mui trần của mình được lót bằng đô la bạc và bể bơi hình cây đàn guitar của mình. Đối với tất cả thành công của mình, Pierce không bao giờ tích lũy được danh tiếng của những người cùng thời, mặc dù ông vẫn tiếp tục xếp hạng thường xuyên vào thập niên 70. Sự yếu kém của Webb đối với những món đồ trang trí lộng lẫy về sự giàu có của anh ta, cũng như việc anh ta không muốn tách ra khỏi tonk Hardky, nghĩa là anh ta không ủng hộ trong ngành, cũng không có khả năng duy trì thị hiếu luôn thay đổi của khán giả. Tuy nhiên, anh vẫn là một trong những nhân vật nền tảng của tonk, cả về thành công và thành tựu nghệ thuật của mình.
Khi còn là một đứa trẻ ở West Monroe, LA, Pierce đã say mê với các bộ phim Gene Autry và các bản thu âm trên đồi của mẹ mình, đặc biệt là của Jimmie Rodgers và các nhóm swing và Cajun phương Tây khác nhau. Anh bắt đầu chơi guitar trước khi anh còn là một thiếu niên. Vào năm 15 tuổi, anh được KMLB của Monroe thuê làm ca sĩ. Trong Thế chiến II, Pierce nhập ngũ vào Quân đội. Trong thời gian phục vụ, anh kết hôn với Betty Jane Lewis; đám cưới của họ là vào tháng 6 năm 1942. Sau khi ông được xuất viện, Webb và vợ chuyển về Monroe, nhưng đến năm 1944, ông chuyển đến Shreveport. Kiếm được một công việc tại Sears Roebuck, Pierce bắt đầu hát trên các đài phát thanh, câu lạc bộ đêm và khiêu vũ với Betty Jane. Lúc đầu, họ được giới thiệu trong một chương trình radio buổi sáng sớm trên KTBS, trong khi họ sẽ biểu diễn vào buổi tối tại các câu lạc bộ. Phải mất năm năm trước khi họ được ngành công nghiệp chú ý. Năm 1949, Hồ sơ 4 sao có trụ sở tại California đã ký kết bộ đôi này theo các hợp đồng thu âm riêng. Webb đã ký tên của chính mình, trong khi vợ anh ta đã ký hợp đồng song ca với chồng dưới cái tên Betty Jane và Herfriends. Tuy nhiên, thành công đã không đến với bộ đôi này - nó chỉ đến với Webb; Mùa hè năm 1950, hai người ly hôn.
Vào cuối năm 1949, Pierce đã chấp nhận một vị trí trên Louisiana Hayride, một chương trình phát thanh trên KWKH, là công cụ khởi động sự nghiệp của nhiều nghệ sĩ nước nhà. Webb bắt đầu tập hợp một nhóm nhạc sĩ Shreveport địa phương, bao gồm tuyển dụng nghệ sĩ piano Floyd Cramer, guitarist / vocalist Faron Young, bassist Tillman Franks, và ca sĩ Teddy và Doyle Wilburn. Wilburns và Franks đều đã viết các bài hát, cung cấp nền tảng cho danh sách tập hợp ban đầu của Webb. Pierce cũng thành lập một hãng thu âm có tên Pacemaker và Ark-La-Tex Music, một công ty xuất bản, với Horace Logan, giám đốc của Louisiana Hayride. Trên Pacemaker, Pierce đã lập một số kỷ lục từ năm 1950 đến 1951. Họ không được thiết kế để trở thành người bán hàng lớn - họ được tạo ra với mục đích thu hút phát radio quanh Louisiana. Năm 1951, anh đã có thể thoát khỏi hợp đồng 4 sao và Decca Records đã ký hợp đồng với anh ngay lập tức. Đĩa đơn thứ hai của Webb, "Kỳ quan", đã trở thành hit đột phá của anh, leo lên vị trí số một vào đầu năm 1952. Sau khi đĩa đơn trở thành hit, Pierce rời Louisiana đến Nashville, nơi anh gặp và kết hôn với người vợ thứ hai Audrey Greisham. Vào tháng 6 năm 1952, anh ấy đã có đĩa đơn số một với "Trái tim đó thuộc về tôi". Tháng 9 năm sau, Grand Ole Opry cần phải lấp chỗ trống do vụ bắn Hank Hank để lại, vì vậy họ đã mời Pierce tham gia diễn viên. Sau cái chết của Williams, Pierce trở thành ca sĩ nổi tiếng nhất trong làng nhạc đồng quê. Trong bốn năm tiếp theo, mỗi đĩa đơn anh phát hành đều lọt vào Top Ten, với tổng số mười đạt vị trí số một, bao gồm "Có Stands the Glass" (1953), "Slowly" (1954), "More and More" (1954) và "Trong nhà tù bây giờ" (1955).