Roger Miller nổi tiếng với những bài hát mới lạ hài hước, làm lu mờ tài năng sáng tác đáng kể của anh ấy cũng như gốc rễ tonk khó tính. Sau khi viết các bản hit cho một số nghệ sĩ trong thập niên 50, Miller đã đạt được một số bản hit trong thập niên 60, không chỉ trở thành tác phẩm kinh điển đồng quê, mà còn là tác phẩm kinh điển phổ biến.
Miller sinh ra ở Fort Worth, TX, nhưng lớn lên ở thị trấn nhỏ Erick, OK, bởi dì và chú của anh, sau cái chết của người cha và căn bệnh suy nhược của mẹ anh. Ban đầu, anh bị thu hút bởi âm nhạc khi nghe quốc gia qua đài phát thanh cũng như bởi anh rể của mình, Sheb Wooley. Khi anh mười tuổi, anh kiếm đủ tiền hái bông để mua cho mình một cây đàn guitar. Vào năm 11 tuổi, Wooley đã cho anh một câu đố và khuyến khích anh theo đuổi sự nghiệp biểu diễn. Miller hoàn thành lớp tám và rời trường để trở thành tay đua và người cưỡi ngựa. Trong suốt thời niên thiếu, anh chơi nhạc ngoài việc làm trang trại. Chẳng mấy chốc, anh ta đã có thể chơi không chỉ guitar và fiddle, mà còn cả piano, banjo và trống.
Anh ta gia nhập quân đội trong cuộc chiến tranh Triều Tiên và đóng quân ở Nam Carolina, nơi anh ta gặp anh trai của Jethro Burns, người đã sắp xếp một buổi thử giọng tại RCA Nashville cho anh ta. Đầu năm 1957, Miller rời quân đội và thử giọng cho Chet Atkins tại RCA. Buổi học đã không thành công và anh đã dành một năm để làm công việc chuông tại một khách sạn ở Columbia. Khi ở Nashville, Miller đã gặp George Jones và Pappy Tweetsey, người đã giới thiệu anh với Don Pierce, một giám đốc điều hành của Mercury Records. Pierce đã ký Miller và nhờ anh ấy cắt ba bài hát. Đĩa đơn đầu tiên của anh, "Poor Little John", biến mất không một dấu vết. Sau thất bại của đĩa đơn đầu tiên, Miller tiếp tục làm việc tại khách sạn và lưu diễn với các nhạc sĩ khác - anh chơi đàn với Minnie Pearl trong một thời gian ngắn, sau đó anh trở thành tay trống cho Faron Young. Sau một vài tháng, anh ấy đã được ký hợp đồng làm nhạc sĩ cho Tree Music Publishing và ngừng biểu diễn như một nhạc sĩ hỗ trợ. Thay vì chơi nhạc, anh trở thành lính cứu hỏa ở Amarillo, TX. Việc từ bỏ biểu diễn là ngắn ngủi, tuy nhiên - trong vài tháng, anh đã trở thành tay trống cho Cherokee Cowboys của Ray Price.
Năm 1958, Price đã ghi lại "Lời mời đến Blues" của Miller và nó đã lên vị trí thứ ba. Tiếp theo là ba phiên bản thành công khác của các bài hát của anh - "That the Way I Feel" của Young và "Half a Mind" của Ernest Tubb đều lọt vào Top Ten, trong khi Jim Reeves có hit số một với "Billy Bayou". Cùng năm đó, Jones đã thu âm "Cây cao lớn" và "Không gì có thể ngăn cản tình yêu của tôi", mà anh đã viết với Miller; không bài hát nào là hit Năm sau, Reeves đã thành công với một bài hát khác của Miller, "Home".
Vì sự nghiệp sáng tác bài hát của anh rất phát triển, Miller quyết định đã đến lúc phải cố gắng trở thành một nghệ sĩ biểu diễn. Anh ấy đã thu âm một vài bản nhạc cho Decca không thành công, và sau đó anh ấy đã ký hợp đồng với hãng thu âm RCA. "You Don't Want My Love", một trong những đĩa đơn đầu tiên của anh cho nhãn hiệu này, đạt số 14 vào đầu năm 1961, tiếp theo là Top Ten "Khi hai thế giới va chạm" vào cuối mùa hè đó.
Miller không thể theo dõi ngay các bài hát bằng một bản hit khác. Hai năm sau, "Khóa, chứng khoán và nước mắt" đã cào các bảng xếp hạng, và anh rời khỏi hãng thu âm.
Trong khoảng thời gian đó, Miller chuyển đến Hollywood bắt đầu xuất hiện thường xuyên trên The Jimmy Dean Show và The Merv Griffin Show, hai trong số những chương trình truyền hình nổi tiếng nhất ở nước này. Các vị trí khách mời của anh ấy đã thể hiện phong cách mới của anh ấy - thay vì tập trung vào đất nước khó tính, anh ấy đã phát triển một nhân cách ngớ ngẩn cố ý, hát những bài hát mới lạ ngớ ngẩn. Anh ấy đã ký hợp đồng thu âm với Smash Records và phát hành đĩa đơn đầu tiên cho nhãn hiệu "Dang Me" vào mùa hè năm 1964. Đó là một cú đập ngay lập tức, nhảy lên vị trí số một và dành sáu tuần để đứng đầu bảng xếp hạng; nó cũng vượt qua các bảng xếp hạng nhạc pop, vươn lên vị trí thứ bảy. "Chug-a-Lug" đã theo dõi vài tháng sau đó, đạt vị trí thứ ba trên bảng xếp hạng quốc gia